糖及其GLYCAM力场中的命名约定|Jerkwin

2017年03月31日 09:06:33

子曰：“必也正名乎！名不正，则言不顺；言不顺，则事不成。故君子名之必可言也，言之必可行也。” 　　　　　　　　　　　　　　　　——《论语·子路》

道可道非常道。名可名非常名。无名天地之始。有名万物之母。　　　　　　　　　　　　　　　　——《老子·第一章》

【按】以下说明整理自维基百科糖类, 并翻译自Amber 16手册以及GLYCAM网站说明.

糖

糖(碳水化合物): 多羟基醛或多羟基酮及其缩聚物和某些衍生物的总称

单糖
- 羰基位置: 醛糖, 酮糖
- 碳原子数: 丙糖, 丁糖, 戊糖, 己糖
- 手性: D, L
双糖
低聚(寡)糖/多糖

半缩醛异构化: 呋喃糖(5元环)与吡喃糖(6元环)

葡萄糖

葡萄糖的α-与β-(后者)端基异构物。

注意结合在碳5上的CH2OH基团与端基异构碳上的羟基(红色或绿色)之间的空间关系:

两者异面为(α)型, 同面则为(β)型

葡聚糖

D-葡萄糖单体组成的多糖
结合类型	名称	主要存在场所	结合类型	名称	主要存在场所
α-葡聚糖			β-葡聚糖
α-1,4	直链淀粉	大米	β-1,4	纤维素	树
α-1,6	右旋糖酐	乳酸菌	β-1,3	酵母多糖	酵母
				黑木耳多糖	黑木耳
				金藻昆布多糖	金藻门
α-1,4/1,6	糖原	动物	β-1,3/1,6	海带多糖	海草、蕈类
	支链淀粉	糯米		热凝胶多糖	细菌
	普鲁兰多糖	酵母		愈伤葡聚糖	植物
				平菇多糖	平菇
			β-1,6:β-1,3	香菇多糖	香菇, 严格钝化
			β-1,3/1,4	地衣多糖	地衣

纤维素

属于广义的糖类, D-葡萄糖以β-1,4-糖苷键组成的大分子多糖，分子量约50,000~2,500,000，相当于300~15,000个葡萄糖基

视图: 投影正交
着色: 按链按残基
模式: 飘带骨架管板卡通
显示: 水分子非键原子名称
颜色: 氨基酸形状极性酸性彩虹
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Fig.1

3.3 碳水化合物

GLYCAM06力场

leaprc.GLYCAM_06j-1: 使用GLYCAM06的LEaP配置文件, 可单独用于碳水化合物或与ff14SB力场联合使用
GLYCAM_06j.dat: 寡糖参数
GLYCAM_06j-1.prep: 糖基残基的结构和电荷
GLYCAM_lipids_06h.prep: 一些脂类残基的结构和电荷
GLYCAM_amino_06j_12SB.lib: 与ff14SB力场兼容的糖蛋白库文件
GLYCAM_aminoct_06j_12SB.lib
GLYCAM_aminont_06j_12SB.lib

使用孤对电子(额外点)的GLYCAM06EP力场

GLYCAM_06EPb.dat: 寡糖参数
GLYCAM_06EPb.prep: 糖残基结构和电荷
leaprc.GLYCAM_06EPb: 用于GLYCAM-06EP的LEaP配置文件

3.3.7 GLYCAM中的碳水化合物命名约定

为了将碳水化合物以标准方式添加到建模程序中, 也为了提供用于X射线和NMR pdb文件的标准, 我们已经发展了一套三字符的编码命名方法. 使用三字符是基于RCSB PDB Advisory Committee (<www.rcsb.org/pdb/pdbac.html></www.rcsb.org>)pdb文件标准, 实用原因在于, 所有的建模和实验软件都可以读入三字符编码, 主要是用于蛋白和核酸.

作为单糖三字符PDB编码的基础, 我们为单糖引入了单字符编码(表3.5). 如果可能, 字符取自单糖名称的第一个字母(A=Ara, F=Fuc, G=Glc, I=Ido, M=Man, P=Psi, Q=Qui, R=Rib, T=Tal, X=Xyl), 但出于其他考虑, L被用于Gal, 尽管它比Lyz更不常用. 考虑到单糖衍生物存在无限多种变体, 26个字母的限制无法保证单字母(或三字母)编码能够不重复. 因此我们首先将单字符用于所有的戊糖和己糖, 非衍生的单糖. 接下来, 根据出现频率或生物重要性来分配字母.

使用三字符(表3.6到3.8), 目前的GLYCAM残基名称编码了下列内容: 碳水化合物残基名称(Glc, Gal等), 环类型(吡喃p或呋喃f), 端基异构(α或β), 异构体类型(D或L)和出现的连接位置(2-, 2,3-, 2,4,6-等). 连接位置信息非常重要, 且不能由单糖名称获知, 不像氨基酸那样. 进一步, 三字符编码选择时与氨基酸目前使用的编码不重合.

纤维二糖的GLYCAM命名约定

表 3.4: GLYCAM目前支持的单糖. (a) 目前正在开发. (b) 只有一种对映体和环类型可用.
Carbohydrate 碳水化合物	Pyranose 吡喃(己)糖 α/β, D/L	Furanose 呋喃(戊)糖 α/β, D/L
Arabinose 树胶醛醣/阿拉伯糖/阿糖	yes	yes
Lyxose 来苏糖	yes	yes
Ribose 核糖	yes	yes
Xylose 木糖	yes	yes
Allose 阿洛糖	yes
Altrose 阿卓糖	yes
Galactose 半乳糖	yes	a
Glucose 葡萄糖	yes	a
Gulose 古罗糖	yes
Idose 艾杜糖	a
Mannose 甘露糖	yes
Talose 塔洛糖	yes
Fructose 果糖	yes	yes
Psicose 阿卢糖	yes	yes
Sorbose 山梨糖	yes	yes
Tagatose 塔格糖	yes	yes
Fucose 海藻糖	yes
Quinovose 奎诺糖/异万年青糖/鸡纳糖	yes
Rhamnose 鼠李糖	yes
Galacturonic Acid 半乳糖醛酸	yes
Glucuronic Acid 葡(萄)糖醛酸	yes
Iduronic Acid 艾杜糖醛酸	yes
N-Acetylgalactosamine N-乙酰半乳糖胺	yes
N-Acetylglucosamine N-乙酰葡糖胺	yes
N-Acetylmannosamine N-乙酰甘露糖胺	yes
Neu5Ac N-乙酰神经氨酸	yes, b	yes, b
KDN 2-keto-3-deoxy-nonulosonate	a,b	a,b
KDO 2-keto-3-deoxy-octulosonate	a,b	a,b

表 3.5: 单糖GLYCAM残基名称的核心--单字母编码
编号	碳水化合物^a	单字母编码^b	常用简写
1	D-Arabinose	A	Ara
2	D-Lyxose	D	Lyx
3	D-Ribose	R	Rib
4	D-Xylose	X	Xyl
5	D-Allose	N	All
6	D-Altrose	E	Alt
7	D-Galactose	L	Gal
8	D-Glucose	G	Glc
9	D-Gulose	K	Gul
10	D-Idose	I	Ido
11	D-Mannose	M	Man
12	D-Talose	T	Tal
13	D-Fructose	C	Fru
14	D-Psicose	P	Psi
15	D-Sorbose	B^d	Sor
16	D-Tagatose	J	Tag
17	D-Fucose (6-deoxy D-galactose)	F	Fuc
18	D-Quinovose (6-deoxy D-glucose)	Q	Qui
19	D-Rhamnose (6-deoxy D-mannose)	H	Rha
20	D-Galacturonic Acid	O^d	GalA
21	D-Glucuronic Acid	Z^d	GlcA
22	D-Iduronic Acid	U^d	IdoA
23	D-N-Acetylgalactosamine	V^d	GalNac
24	D-N-Acetylglucosamine	Y^d	GlcNAc
25	D-N-Acetylmannosamine	W^d	ManNAc
26	N-Acetyl-neuraminic Acid	S^d	NeuNAc, Neu5Ac
	KDN	KN^c,d	KDN
	KDO	KO^c,d	KDO
	N-Glycolyl-neuraminic Acid	SG^c,d	NeuNGc, Neu5Gc
^a 残基对应的prep文件目前不可用, 可联系Woods课题组(www.glycam.org)获取结构和电荷参数. ^b 小写字母表示L型糖, 因此L-Fucose应表示为`f`, 参见表3.8. ^c 对于不能指定单字母编码的不常用残基, 其名称忽略了一些信息. ^d 在将来, 这些残基的命名方法可能会改变. 请查看www.glycam.org网站的最新信息.

表 3.6: 基于GLYCAM单字母编码, D型吡喃戊糖和己糖的三字母编码中连接位置与端基异构构象的指定方法
	α-D-Glcp	β-D-Galp	α-D-Arap	β-D-Xylp
连接位置	残基名称	残基名称	残基名称	残基名称
末端^b	0GA^b	0LB	0AA	0XB
1-^c	1GA^c	1LB	1AA	1XB
2-	2GA	2LB	2AA	2XB
3-	3GA	3LB	3AA	3XB
4-	4GA	4LB	4AA	4XB
6-	6GA	6LB
2,3-	ZGA^d	ZLB	ZAA	ZXB
2,4-	YGA	YLB	YAA	YXB
2,6-	XGA	XLB
3,4-	WGA	WLB	WAA	WXB
3,6-	VGA	VLB
4,6-	UGA	ULB
2,3,4-	TGA	TLB	TAA	TXB
2,3,6-	SGA	SLB
2,4,6-	RGA	RLB
3,4,6-	QGA	QLB
2,3,4,6-	PGA	PLB
^a 在吡喃糖中, `A`表示α构象, `B`表示β构象. ^b 以前称为`GA`, 前缀`0`表示没有氧原子能够成键, 即, 残基位于链的结束处. ^c 引入以便能形成 1-1' 连接, 如α-D-Glc-1-1'-α-D-Glc {1GA 0GA}. ^d 涉及多于一个的连接位置时, 有必要避免使用前缀字母, 以免导致形成的三字母编码与氨基酸所用的重复, 如ALA

表 3.7: 基于GLYCAM单字母编码, D型呋喃戊糖和己糖的三字母编码中连接位置与端基异构构象的指定方法. 在呋喃糖中 D(down) 表示α; U(up)表示β.
	α-D-Glcf	β-D-Manf	α-D-Araf	β-D-Xylf
连接位置	残基名称	残基名称	残基名称	残基名称
末端	0GD	0MU	0AD	0XU
1-	1GD	1MU	1AD	1XU
2-	2GD	2MU	2AD	2XU
3-	3GD	3MU	3AD	3XU
···	···	···	···	···

表 3.8: L型吡喃戊糖和己糖的三字母编码中连接位置与端基异构构象的指定方法.
	α-L-Glcp	β-L-Manp	α-L-Arap	β-L-Xylp
连接位置	残基名称	残基名称	残基名称	残基名称
末端	0gA	0mB	0aA	0xB
1-	1gA	1mB	1aA	1xB
2-	2gA	2mB	2aA	2xB
3-	3gA	3mB	3aA	3xB
···	···	···	···	···